3moonさん、こんにちは。
私は２は、今のところNGと考えるのが自然なのではないかと考えています。UMLの仕様書で明確にそれを言っている個所は、ぱっと指示せませんが、replyメッセージは操作呼び出しの戻りを表現するものだと思います。そのため、オブジェクトBが自分のオブジェクトの操作を呼び出したのなら、その戻りはやはりオブジェクトBになるのが自然なように感じるためです。
ツールとしては、そのような制限を加えない、という仕様もあってよいと思いますが、JUDEではそこに制限が入っています。

５についても２と同様の考えをしています。

６については、reply周辺のみをフラグメントを使ってかかずに、その呼び出しにあたるメッセージからフラグメントを使って描くようにするのはいかがでしょうか。それでもし共通部分が多くなる場合は、InteractionUseを使ったりできると思います。または、replyメッセージで表現すべきところを、通常のメッセージで代用してもいいかもしれません。UMLの仕様がどうかをスパッと指し示すことができるとよいのですが、すいませんが、こちらもちょっと難しいですね。ツール開発者として非常にまずいですが、曖昧なところも残っています(^^;;;