sarumaruさんこんにちは。
JUDE/Communityのご利用とご要望、ありがとうございます

JUDEのインストールフォルダにコピーしなくてはならない
tools.jarを1.4のファイルにすると、
JDK5.0でもHTML出力が動作します。

ベストな回答とは言えませんが、
こんな方法があるってことで挙げておきますね。

ゲストの「sarumaru」さんからの投稿です。
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JUDE Community 3.1 を JDK 5.0を使ってみたのですが、HTML出力
しようとすると例外が起きてしまうようです。Windows版のJ2SE
1.5.0_09-b03, FreeBSD版の1.5.0p3_6 を試しましたが、どちらも
[ツール]の[HTML作成(javadoc)]が選択状態になったままになって
しまいます。
Windowsではログがどこに出るのかわからなかったのですが、
FreeBSD版では端末にexceptionのstackが表示されていました
(今手元にないので提示できなくてすいません)。

JDK 5.0 でもHTML作成がうごくとうれしいです。
よろしくお願いします。

JUDEはJava5.0（1.5.x_x）の環境でも動作します。

一部で性能が改善したりする可能性もありますので、試してみてください。

また、JUDEには、Java5.0でしか動作しないちょっとした機能もあります。
・ダイアグラムエディタのタブをダブルクリックすることによる最大化
・ダイアグラムエディタのタブを右クリックすることによるコンテキストメニューの表示（閉じる、他を閉じるなどのメニューあり）

ただ、HTML出力や、英語・日本語以外を使ってEMF出力する場合は、Java5.0では調子が悪いことがあるので、そこが重要な方はJava1.4を使うことを推奨します。